从小他就学会弹吉他，吹口琴，读高中的时候成立了一个叫做“Goldebobtyn Chords的乐队。1959年高中毕业后，他开始在明尼苏达大学学习艺术。在那里，他改名为鲍勃·迪伦。并在咖啡馆演唱民谣歌曲，开始了他无比绚烂的音乐生涯！

　　作为一个词曲作者，从教堂忏悔歌曲到发条音乐，从迷幻乐到意识流的叙事说唱乐，他不断的开创了许多流派。作为一个歌手，他抛弃了那种为了更好的表演，一个歌手必须有一付好嗓子的老套观念，从而重新定义了流行乐中歌手的作用及地位。作为一个音乐人，他使许多音乐形式如电子合成乐、民谣摇滚、乡村摇滚等变得生气勃勃。而所有这些在他一生所作的贡献中只占了一小部分。

　　在民谣圣地纽约格林尼治村，他决心成为一位“民谣歌手”。迪伦写出了大量的优秀作品bobty，他的歌曲成为反战运动的圣歌，像《随风飘逝》（Blowin in the Wind）和《大雨将至》（A Hard Rain’s Gonna Fall），有像传统的《科里纳，科里纳》（Corrina Corrina）和以传统为基础的《来自北部乡村的女孩》（Cirl from the North Country）这样的爱情歌曲，还有像《我将会自由》（I Shall Bea Free）这样的滑稽歌曲。迪伦成了民谣摇滚英雄。迪伦的第4张唱片是1964年出版的《鲍勃·迪伦的另一面》（Another Side of Bob Dylan）。此后他又推出了专辑《席卷而归》（Bringing it back home），收录了《鼓手先生》（Mr.Tambourine Man）、《好极了，妈妈》（It’s All Right，Ma）、《像一块滚石》（Like a Rolling Stone）等歌曲。

　　专辑《重访61号公路》（Highway 61 Revisted）和双唱片《无数金发女郎》（Blonde on Blonde），代表着鲍勃·迪伦音乐生涯的顶峰。1966年8月迪伦遭遇摩托车祸，两年未与公众见面，但这段时间的沉默却使他在思想和艺术上有所发展。在1967年间迪伦与“乐队”（他1965－1966年与该乐队一起进行巡回演出）在伍德斯托克居住了一段时间。迪伦与“乐队”在1967年演唱的歌曲被冠以《地下室磁带》之名非法出售，最后这些唱片在1975年才正式发行bobty。迪伦以1968年推出了专辑《约翰·韦斯利·哈丁》（John Wesley Harding），接着又录制了两张乡村音乐唱片《纳什维天空轮廓》（Nashville Skyline 1969）和《自画像》（Self Portait，1970）。约翰尼·卡什曾与他在唱片《纳什维尔天空轮廓》中合唱了一乎《来自北部乡村的女孩》。在1970年，迪伦推出了唱片《新的早晨》（New Norning）。随后又出版了《行星浪潮》（Planet Weves，1973）。专辑《帕特·加勒特与比利小子》（Pat Garret and Billy the Kid ，1973）是一和电影插曲辑，其中有一首经典歌曲《敲响天堂之门》（Knocking on Heaven’s）。1975年，迪伦又推出了唱片《路上的血迹》（Blood on the Tracks）。

　　1971年，迪伦出版了一部超现实主义的小说《塔兰图拉》。在萨姆·佩金帕的影片《帕特·加勒特》中，他扮演了一个角色。1974年，迪伦与“乐队”进行美国巡回演出并录制了实况唱片《在洪水到来之前》（Before the Flood）。1977年迪伦与萨拉正式离婚。随后迪伦与“滚雷”乐队巡回演出并据此推出了一部长达4小时的影片《雷纳多和克拉拉》（Renaldo and Clara），影片中插入了一段由迪伦表演的半自传性的音乐会。1978年，发行了唱片《街头》（Street Legal）。

　　1986年，迪伦与汤姆·俩蒂和他的“伤心人”乐队一起巡演。专辑《喔，天啊》（Oh Mercy）成为迪伦成功之作。1992年，迪伦推出了专辑《像我一样好》（Good As I Been to You）。为庆祝迪伦50岁生日，CBS公司发行了3张一套专辑《私录卡带系列》（The Bootlegs Series）。

　　Bob Dylan的影响和声望在60年代中期达到了顶峰。他的许多歌曲成为了流行乐的标准，一些唱片更是无可置疑的成为摇滚乐的圣典bobty。Bob Dylan对民谣的影响同样巨大，他被视为20世纪民谣中的一个关键的转折点，民谣由传统的歌曲转为更贴近人，更贴近生活。即使他的唱片销售在80年代和90年代渐趋衰退，但许多人还是义无反顾的购买他的唱片。